Tautomería

Tauotmería (tautomerism)

Se define como los reajustes rápidos y reversibles que sufre la molécula.

Sin embargo, la palabra Tautomería, se aplica a una migración protónica intramolecular en forma reversible.  Realmente se puede considerar como reacciones ácido-base, en donde un lugar de la estructura sería el ácido (libera el protón), y otra parte de la estructura lo acepta que sería la base.

Las distintas estructuras resultantes, se llaman Tautómeros, y siendo reversible, nos encontramos con un equilibrio, cuya constante recibe el nombre de Constante Tautomérica Kt.

Se utiliza esta constante, para buscar la estabilidad del compuesto.  Así, a mayor Kt, el compuesto será más estable.  Esto nos lleva a analizar los diferentes valores que pueden observarse con esta constante.  Lo veremos con el siguiente ejemplo:

Reactividad 16

Se llama la forma carbonílica, por que está presente el carbonilo, y la forma enólica, por que es en (doble enlace) y ol (alcohol). La constante tautomérica viene representada de la siguiente manera:

Reactividad 17

Para el caso que nos ocupa, el valor de la constante tautomérica Kt = 2.5*10-6 (en agua), lo que nos indica que el compuesto en la forma carbonilica, esta en mayor proporción, lo cual puede significar, mayor estabilidad (menor energía).

Reactividad 18

Lo que implica, que la forma enólica se encuentra en mayor proporción, lo que puede significar, mayor estabilidad del fenol.

Ahora veremos, el proceso que ocurre, cuando de la forma enólica, pasa a la cetónica.

Reactividad 19

La Tautomería, no sólo se puede realizar con las formas carbonílicas, sino también con las amidas, ejemplo:

Reactividad 20

Y cuya constante tautomérica, viene expresada de la siguiente manera:

Reactividad 21