Aromaticidad

Hay que decir de inmediato que el término aromaticidad engloba varios conceptos sin que sea seguro que todos reflejen una realidad común. Una de las razones de estos problemas semánticos, es que la palabra no ha cambiado mientras que la concepción del fenómeno ha evolucionado con la química.

El compuesto aromático patrón es el benceno. El benceno tiene unas determinadas propiedades químicas, termodinámicas y espectrales, y cualquier otra molécula que posea esas propiedades será llamada aromática. El problema radica en que existen moléculas que poseen algunas de esas propiedades pero no otras, es decir, que son aromáticas según ciertas definiciones pero no según otras.

CRITERIOS EXPERIMENTALES DE AROMATICIDAD 

  1. Geometría plana
  2. Longitudes de enlace constantes
  3. Efecto corriente de anillo en resonancia magnética nuclear
  4. Espectroscopia ultravioleta
  5. Espectroscopia Infrarroja
  6. Energía de resonancia por métodos termoquímicos
  7. Energía de resonancia por métodos mecanocuánticos

En este tema, queda fuera el tratamiento de estos criterios experimentales de aromaticidad.

La aromaticidad se define como la disposición estructural, relacionada con una alta estabilidad y con reactividad y propiedades definidas.

Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones:

1.      Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2.      Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado.

3.      Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La structura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.

4.      Además debe cumplir la regla de Hückel.

REGLA DE HUCKEL

Se definen como compuestos aromáticos aquellos que presentan orbitales moleculares cíclicos planos, conteniendo 4 n +2 electrones П deslocalizados, en donde  n  es un número entero, positivo incluyendo el cero.  Ejemplos:

Reactividad 10

Veremos algunos ejemplos de compuestos que no son aromáticos:

Reactividad 11

Fuente: Página web Prof. Aly Árabe (UDO Bolívar)

 

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