Isomería conformacional

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces, debido a que entre los carbonos, se encuentra un enlace sencillo o sigma (σ). Estas disposiciones espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones, y las distintas conformaciones reciben el nombre de confórmeros.

Para el análisis de estas conformaciones, se utilizan las Proyecciones de Newman, que se representan de la siguiente manera:

En estas proyecciones, el grupo más cercano al observador se representa como:

Carbono frontal

 

El grupo más lejano al observador se representa como:

Carbono posterior - Isomería conformacional

Entonces

Isomería conformacional 3

 

En el Etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La más estable, siempre será la que tenga menor energía, que en este caso es la Alternada como se muestra a continuación:

ETANO

Isomería conformacional 4

En el caso del Butano, las proyecciones de Newman, consideran los carbonos 2 y 3, y los diferentes confórmeros, se describen a continuación:

BUTANO

Isomería conformacional 5

La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima, razón por la cual, se podría decir, que es la forma más estable (figura D).

Se sugiere al estudiante, que obtenga los confórmeros del Propano (C3H8)