Sustituyentes complejos.

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Sustituyentes complejos, son aquellos cuyas estructuras no corresponden con las de alcanos lineales o con los casos triviales. Se nombran como derivados de la cadena carbonada más larga del sustituyente, empezando por el átomo de carbono enlazado a la cadena principal el cual siempre recibe el índice uno. El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar en il), se encierra entre paréntesis en el nombre final del compuesto para indicar que se trata de un sustituyente complejo.

En el primer ejemplo a continuación, el sustituyente complejo está encerrado en un óvalo punteado.

Tema 2-6El punto de unión a la cadena principal recibe por convención el índice 1. La cadena más larga a partir del punto de unión es de tres carbonos y se indica con enlaces más oscuros. Por lo tanto el sustituyente es un propano sustituido por dos grupos metilo en las posiciones 1 y 2. El sustituyente se llama entonces 1,2-dimetilpropil. Usar el nombre 1,2-dimetilpropano como sustituyente es incorrecto.

Ejercicio N°1

Nombre el siguiente compuesto:

Tema 2-7

Tema 2-8

6-(1,2-dimetilbutil)dodecano

Ejercicio N°2

Nombre el siguiente compuesto:

Tema 2-9

Tema 2-10

Existen dos cadenas de 10 carbonos compitiendo. De acuerdo con las reglas, seleccionamos la cadena que tenga el mayor número de sustituyentes. El nombre IUPAC es: 3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano.

¿Cómo se alfabetizan los sustituyentes?

 Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente.

  • Los nombres que tienen un prefijo separado por guion tales como (sec– y tert-) no se consideran a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente secbutil se alfabetiza en la letra b.
  • El prefijo iso se usa para el orden alfabético: Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i.
  • Los prefijos multiplicadores como di, tri, tetra, penta, etc, no se usan para el orden alfabético: Por ejemplo, dimetil se alfabetiza en la letra m
  • Para los sustituyentes complejos, estos se consideran como una sola unidad, tal como lo indican los paréntesis que lo encierran. Por ejemplo, (1,2-dimetilpropil) se alfabetiza en la letra d.

 

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